Sintesi di nuovi solventi green per la polimerizzazione enzimatica di monomeri bio-based

Abstract

Il progetto di tesi concerne la sintesi di nuovi solventi sostenibili adatti alle polimerizzazioni enzimatiche di monomeri derivanti da biomassa. La classe di solventi sostenibili sintetizzata è la classe dei Cygnets formati tramite reazione di chetalizzazione acido catalizzata a partire dal solvente sostenibile Cyrene. Tali solventi possono potenzialmente sostituire il difenil etere (DPE), ossia il solvente organico comunemente utilizzato per le polimerizzazioni enzimatiche affetto da acuta tossicità per l'ambiente acquoso. Le sintesi dei solventi sono state ottimizzate in modo tale massimizzare la resa e la purezza dei prodotti. In seguito, i Cygnets sintetizzati sono stati testati in reazioni di policondensazione, catalizzata enzimaticamente dalla lipasi Candida antarctica, di diversi monomeri derivanti da biomassa, col fine di sintetizzare poliesteri rinnovabili. I risultati ottenuti dimostrano come i solventi sostenibili scelti possano sostituire efficacemente il DPE nelle polimerizzazioni testate, garantendo ottime conversioni monomeriche, rese e masse molecolari dei poliesteri sintetizzati.

The master's thesis project concerns the synthesis of novel green solvents suitable for the enzymatic polymerizations of bio-based monomers. The class of green solvents synthesized is called Cygnets. Cygnets are synthesized by an acid catalyzed ketalization reaction starting from the green solvent Cyrene. Cygnets can potentially substitute diphenyl ether (DPE). DPE is the traditional organic solvent used for enzymatic polymerization, but is toxic for the aqueous environment. Cygnets' syntheses have been optimized to maximize product yield and purity. Subsequently, the synthesized Cygnets were tested in polycondensation reactions, enzymatically catalyzed by the lipase Candida antarctica, of different bio-based monomers. The results obtained demonstrate how the chosen sustainable solvents can successfully replace DPE in the tested polymerizations, ensuring excellent monomer conversions, yields and molecular masses of the synthesized polyesters.