Sintesi di monomeri derivati dall'acido ferulico per la preparazione di polimeri fotosensibili

Abstract

In questo progetto di tesi è stata delineata una strategia sintetica sostenibile per la preparazione di ammidi terziarie derivanti dall'acido ferulico, un building block bio-based ottenibile da una variegata serie di biomasse. Le feruloil-ammidi così ottenute sono state utilizzate per la preparazione di polimeri presso i laboratori di ricerca dell'Università di Bologna, in cui è stato condotto un progetto affiliato in merito alle proprietà fisico-meccaniche dei polimeri in questione. L'utilizzo di un derivato dell'acido ferulico comporta la presenza di doppi legami C=C, per i quali è noto in letteratura il processo di fotoisomerizzazione trans-cis in seguito ad irraggiamento con radiazione UV. Durante la tesi sono stati svolti studi sul processo di fotoisomerizzazione delle ammidi terziarie sintetizzate, per confermare la tendenza di questi composti a isomerizzare in maniera irreversibile e quasi completa nella forma cis. Gli stessi studi sono stati successivamente condotti su un polimero contenente una porzione di una delle ammidi sintetizzate, in modo da valutarne l'applicabilità nel campo dei polimeri fotosensibili.

During this project a sustainable synthesis for tertiary amides deriving from ferulic acid was outlined. Ferulic acid is a bio-based building block obtainable from a series of biomasses. The obtained feruloyl-amides were then used for the preparation of polymers at the research laboratories of the University of Bologna, where a parallel project on the physical-mechanical properties of the polymers was carried out. The use of a ferulic acid derivatives involves the presence of C=C double bonds, for which the trans-cis photoisomerization process occours after UV irradiation, as stated in literature. During this project a study on the photoisomerization process of the synthetized amides was performed, conferming the behaviour of tertiary amide of ferulic acid that undergo a complete isomerization. The same studies were then applied to the polymers, in order to evaluate their applications in the field of photoresponsible polymers.