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Sintesi e attività antiproliferativa di derivati pirazoliltioureici e pirazolopirimidinici
dc.contributor.advisor | Spallarossa, Andrea <1973> | |
dc.contributor.author | Vigo, Elena <1998> | |
dc.contributor.other | Marco Ponassi | |
dc.date.accessioned | 2022-11-03T15:08:34Z | |
dc.date.available | 2022-11-03T15:08:34Z | |
dc.date.issued | 2022-10-28 | |
dc.identifier.uri | https://unire.unige.it/handle/123456789/4803 | |
dc.description.abstract | Oggetto del mio lavoro di tesi è stato lo sviluppo di una procedura sintetica per la preparazione di derivati pirazolo-primidinonici di interesse farmaceutico. In particolare, attraverso un protocollo one-pot, la condensazione di etil cianoacetato con fenilisotiocianato e iodometano ha portato all’isolamento dell’intermedio N,S-tiochetalico 1 successivamente ciclizzato ad ammino pirazoli tri- o tetra-sostituiti (derivati 2 e 3). I composti così ottenuti sono stati convertiti in pirazolil tiouree attraverso la condensazione con fenilisotiocianati variamente sostituiti. Tale reazione è emersa dipendente dal pattern di sostituzione del precursore ammino pirazolico. Le pirazolil tiouree 4-6 sono state quindi ciclizzate in ambiente basico nei corrispettivi derivati pirazolo-pirimidinonici 7-9. Nell’ottica di future funzionalizzazioni è stata anche studiata la reazione di S-metilazione che ha consentito di ottenere, in ottime rese, composti reattivi con nucleofili di varia natura. I derivati pirazolo-pirimidinonici e i loro precursori tioureici sono stati saggiati su un panel di linee cellulari tumorali e normali (test MTT), emergendo privi di citotossicità. | it_IT |
dc.description.abstract | The subject of my thesis work was the development of a synthetic procedure for the preparation of pyrazole-pyrimidinone derivatives of pharmaceutical interest. In particular, the one-pot condensation of ethyl cyanoacetate with phenylisothiocyanate and iodomethane led to the isolation of the N,S-thiokethalic intermediate 1 that were cyclized to tri- or tetra-substituted amino-pyrazoles (derivatives 2 and 3). The resulting compounds were converted to pyrazolyl thioureas by condensation with variously substituted phenylisothiocyanates. The substitution pattern of the amino-pyrazole precursor proved to affect the reaction outcome. The pyrazolyl thioureas 4-6 were then cyclized in basic environment into the corresponding pyrazole-pyrimidinone derivatives 7-9. As preliminar step for future studies, the S-methylation reaction was also investigated and allowed the isolation in excellent yields of reactive electrophilic compounds. Pyrazole-pyrimidinone derivatives and their thiourea precursors did not show any cytotoxicity against a panel of tumour and non-mutated cell lines (MTT test). | en_UK |
dc.language.iso | it | |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/closedAccess | |
dc.title | Sintesi e attività antiproliferativa di derivati pirazoliltioureici e pirazolopirimidinici | it_IT |
dc.title.alternative | Synthesis and antiproliferative activity of pyrazolylthiourea and pyrazolopyrimidine derivatives | en_UK |
dc.type | info:eu-repo/semantics/masterThesis | |
dc.subject.miur | CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA | |
dc.publisher.name | Università degli studi di Genova | |
dc.date.academicyear | 2021/2022 | |
dc.description.corsolaurea | 8451 - CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE | |
dc.description.area | 8 - FARMACIA | |
dc.description.department | 100006 - DIPARTIMENTO DI FARMACIA |
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Laurea Magistrale [4321]