Applicazione della reazione di bio-Tishchenko a meso-dialdeidi. Studio dell'ambito di desimmetrizzazione in questi substrati.

Abstract

In questa tesi viene descritto nel dettaglio il lavoro sperimentale che ho svolto tra Ottobre 2022 e Agosto 2023 presso il BOG, qui a Genova, e presso l'Elk-group, a Graz. Il progetto si inserisce all'interno del contesto della reazione di bio-Tishchenko, già analizzata in passato da studenti e ricercatori UniGE e UniGraz, nell'ottica di ottenere lattoni da composti con due funzionalità aldeidiche. In particolare, se fino ad adesso sono stati analizzati substrati non chirali o con chiralità assiale, come i binaftili e i bifenili di Rossi e Aleotti, io ho analizzato il comportamento delle alcol deidrogenasi (classe di enzimi il cui scopo è quello di catalizzare certe reazioni di ossidoriduzione) verso substrati di tipo meso. In questo modo, al contrario dei precedenti lavori, la reazione di bio-Tishchenko è stata applicata come desimmetrizzazione. Il lavoro che ho svolto ha dimostrato la fattibilità del processo. Il prodotto atteso è stato ottenuto con successo, in quantità variabili in base alle condizioni applicate.

This thesis details the experimental work I carried out between October 2022 and August 2023 at the BOG group here in Genoa and at the Elk group in Graz. The project fits within the bio-Tishchenko reaction, previously studied by UniGE and UniGraz students and researchers, aimed at obtaining lactones from compounds with two aldehyde functionalities. Specifically, while until now the substrates analyzed were either achiral or exhibited axial chirality, such as the binaphthyls and biphenyls studied by Rossi and Aleotti, I investigated the behavior of alcohol dehydrogenases (a class of enzymes that catalyze specific redox reactions) toward a meso-substrate. In this way, unlike previous works, the bio-Tishchenko reaction was applied as a desymmetrization. My work demonstrated the feasibility of the process, and it serves as a proof of concept. The expected product was successfully obtained, in varying quantities depending on the applied conditions.