Sintesi di diidrofurani e furani a partire da nitrobutadieni variamente funzionalizzati e nucleofili all'ossigeno

Abstract

Questo studio di tirocinio si concentra sulla sintesi di diidrofurani e furani a partire dal 2-nitrotofene, attraverso la formazione di nitrobutadieni. I diidrofurani e i furani sono importanti substrati per la sintesi di vari farmaci, e la reazione dei nitrobutadieni con diversi nucleofili offre una vasta gamma di prodotti altamente funzionalizzabili. Utilizzando il 2-nitrotiofene come substrato di partenza, noto per la sua reattività variabile, si è riusciti ad ottenere il nitrobutadiene tramite reazioni di apertura dell'anello. Successivamente si è andati a testare la reattività di questo composto mediante reazioni di sostituzione nucleofila che hanno portato alla formazione dell’eterociclo diidrofuranico. Durante questi studi sono stati variati i nucleofili reagenti e le condizioni di reazione per studiarne l'influenza sull’andamento della reazione. Infine, i diidrofurani ottenuti sono stati ossidati a furani utilizzando un ossidante, ovvero il DDQ.

This internship study focuses on the synthesis of dihydrofurans and furans from 2-nitrothiophene, through the formation of nitrobutadienes. Dihydrofurans and furans are crucial substrates for synthesizing various drugs, and the reaction of nitrobutadienes with different nucleophiles offers a wide range of highly functionalizable products. Using 2-nitrothiophene as the starting substrate, known for its variable reactivity, nitrobutadiene was successfully obtained through ring-opening reactions. Subsequently, the reactivity of this compound was tested through nucleophilic substitution reactions leading to the formation of the dihydrofuran heterocycle. During these studies, the reacting nucleophiles and reaction conditions were varied to investigate their influence on the reaction progress. Finally, the obtained dihydrofurans were oxidized to furans using an oxidizing agent, namely DDQ.