Sintesi e caratterizzazione di substrati complessi da applicare in reazioni multicomponente

Abstract

L’elaborato tratta della sintesi di substrati complessi, come un isonitrile aromatico ed un immina eterociclica a sette termini, da applicare in reazioni multicomponente. L’indisponibilità commerciale di substrati funzionalizzati, unitamente alle peculiarità strutturale degli stessi, ha suscitato interesse nell’indagarne la reattività nell’ambito della reazione di Ugi-Joullié. I substrati sono stati sintetizzati per mezzo di metodiche note in letterature, e per la sintesi dell’immina sono state adoperate due metodiche: 1) mediante un precursore mascherato 2) per vie fotossidative della corrispettiva ammina mediata dall’ossido di grafene sotto luce blu. Le reazioni hanno consentito di ottenere i substrati di partenza in ottima resa. Nell’ambito delle reazioni di Ugi-Joullié, la metodologia tradizionale ha fornito risultati significativi, mentre l’approccio innovativo ha portato esclusivamente alla formazione di tracce di prodotto e sarà pertanto oggetto di ulteriori approfondimenti.

My report focus about the synthesis of complex substrates, like an isocyanade and and a seven-membered heterocyclic imine, intended for application in multicomponent reactions. The lack of commercial availability of suitably functionalized substrates, together with their structural peculiarities, has create an interest in investigatin the reactivity in Ugi-Joullié reaction. The target substrates were synthesized following established procedures reported in the literature. Two different methodologies were employed for the preparation of the imine: 1) via a masked precursor and 2) through a photooxidative pathway from the corresponding amine, mediated by graphene oxide under blue light irradiation. These synthetic approaches enabled the isolation of the desired starting materials in excellent yields. In the context of the Ugi-Joullié reaction the traditional method provided significant results, whereas the innovative approach led only to trace amounts of the desired product and will therefore require further investigation and optimization.