Studio dello scopo della reazione multicomponente di Hosomi-Sakurai applicata all'isosorbide come componente alcolico

Abstract

Questa tesi si concentra sullo studio della reazione multicomponente di Hosomi–Sakurai applicata all’isosorbide, una molecola derivante da biomasse, non tossica e di origine rinnovabile, che si inserisce a pieno titolo tra i substrati coerenti con i principi della green chemistry, ossia un approccio volto a ridurre sprechi e utilizzo di sostanze tossiche. L’obiettivo è stato quello di valutare se la reazione multicomponente di Hosomi–Sakurai (utile per formare nuovi legami C–C a partire da un’aldeide e da un alcol (o suo derivato)) potesse essere applicata con successo anche a un substrato di questo tipo. In altre parole, si è trattato di verificare se fosse possibile funzionalizzare l’isosorbide attraverso questa strategia, e al tempo stesso osservare come si comporta la reazione stessa in presenza di un sistema bio-based. Il lavoro sperimentale è partito dai risultati già ottenuti dal gruppo di ricerca BOG (BioOrganic chemistry at Genova), che aveva messo a punto i passaggi necessari per arrivare al substrato di partenza e un’ottima ottimizzazione della reazione. Su questa base il lavoro si è concentrato sul condurre prove utilizzando diverse aldeidi, sia aromatiche che alifatiche: nel primo caso si è ottenuto il prodotto atteso, mentre nel secondo hanno prevalso processi competitivi, che hanno reso difficile isolare il composto desiderato; risultati simili sono stati ottenuti studiando il comportamento di un substrato chirale in questa MCR, aspetto che rimane ancora da esplorare a fondo. In conclusione, il lavoro ha permesso di delineare vantaggi e limiti dell’applicazione della Hosomi–Sakurai a un substrato bio-based come l’isosorbide, ottimizzando ulteriormente la reazione e contribuendo a valutare la fattibilità di un approccio in linea con i principi della chimica verde e con l’idea di ridurre sprechi e passaggi superflui.

This thesis focuses on the study of the Hosomi–Sakurai multicomponent reaction applied to isosorbide, a molecule derived from biomass, non-toxic, and of renewable origin, which fully qualifies as a substrate consistent with the principles of green chemistry, an approach aimed at reducing waste and the use of hazardous substances. The objective was to evaluate whether the Hosomi–Sakurai multicomponent reaction, which is useful for forming new C–C bonds from an aldehyde and an alcohol (or its derivative), could also be successfully applied to a substrate of this type. In other words, the aim was to verify whether it is possible to functionalize isosorbide using this strategy, while simultaneously observing how the reaction behaves in the presence of a bio-based system. The experimental work was based on results already obtained by the BOG research group (BioOrganic Chemistry at Genova), which had developed the necessary steps to obtain the starting substrate and had achieved an excellent optimization of the reaction. Building on this foundation, the work focused on conducting trials using various aldehydes, both aromatic and aliphatic. In the first case, the expected product was obtained, whereas in the second, competing processes prevailed, making it difficult to isolate the desired compound. Similar results were observed when studying the behavior of a chiral substrate in this MCR, an aspect that still requires further investigation. In conclusion, this work allowed for the delineation of advantages and limitations in applying the Hosomi–Sakurai reaction to a bio-based substrate such as isosorbide, further optimizing the reaction and contributing to the evaluation of the feasibility of an approach aligned with the principles of green chemistry and the goal of reducing waste and unnecessary steps.