Reazioni multicomponente sul levoglucosenone

Abstract

Al giorno d'oggi l'ottenimento di molecole utili da materiali di scarto risulta essere una sfida molto interessante nell'ambito del riciclo . L'utilizzo di tali molecole permette non solo di diminuire la dipendenza dalle fonti fossili da un punto di vista di materie prime, ma anche di avere accesso ad interessanti strutture da utilizzare, ad esempio, in sintesi organica. In questa Tesi Magistrale ho utilizzato il levoglucosenone, una di queste molecole, indagando razioni di aza-Michael con ammine primarie e reazioni multicomponente a seguito della protezione dell'azoto. Le ammine alifatiche sono poco indagate in letteratura a causa dell'instabilità degli addotti di Michael e del fatto che non siano isolabili. Ho dovuto stabilizzare questi prodotti attraverso ammidazione dell'ammina entrante o riduzione con NaBH4 del gruppo chetonico isolato dopo l'addizione. Nella seconda parte della tesi ho indagato delle reazioni multicomponente con isonitrili sui chetoni sintetizzati, precisamente reazioni di Passerini ed un tentativo di Ugi-Joullié, variante della reazione di Ugi in cui l'immina si forma intramolecolarmente.

Nowadays, obtaining useful molecules from waste materials has become a very interesting challenge in the field of recycling. The use of such molecules not only reduces dependence on fossil resources in terms of raw materials, but also provides access to valuable structures that can be used, for example, in organic synthesis. In this Master’s Thesis, I used levoglucosenone, one of these molecules, investigating aza-Michael reactions with primary amines and multicomponent reactions following nitrogen protection. Aliphatic amines are scarcely explored in the literature because of the instability of their Michael adducts and the fact that these cannot be isolated. I had to stabilize these products either through amidation of the incoming amine or through NaBH₄ reduction of the ketone group formed after the addition. In the second part of the thesis, I explored multicomponent reactions involving isonitriles on the synthesized ketones, specifically Passerini reactions and an attempted Ugi-Joullié reaction, a variant of the Ugi reaction in which the imine forms intramolecularly.