Studio e Applicazione di una Reazione Radicalica che coinvolge il Solvente, Basata sul Processo di Trasferimento di un Atomo di Idrogeno

Abstract

Generazione di radicali arilici a partire da azosolfoni mediante l'irradiazione con luce visibile costituisce un substrato versatile, grazie alla sua elevata reattività e alla sua natura ambifilica che permette la reazione con diverse tipologie di solventi mediante un processo HAT (HAT, acronimo in inglese di Hydrogen Atom Transfer). Questo approccio consente con successo la funzionalizzazione versatile di una serie di olefine, utilizzando radicali a base di carbonio derivati da solventi. Il tutto avviene in condizioni prive di fotocatalizzatori e metalli. Nella condizione di questa tipologia di reazione, risulta essenziale mantenere un'elevata diluzione al fine di mitigare l'aggiunta diretta di radicali arilici ai substrati olefinici.

This research aims to functionalize a number of substituted olefins using recent advances in visible-light-driven reactions employing aryl azosulfone as a dyedauxiliary group, leading to the generation of aryl radical intermediates. These aryl radicals display highly reactive and amphiphilic characteristics, initiating a hydrogen atom transfer (HAT) reaction with the solvent to form a solvent radical. This protocol exhibits versatility, operating under relatively mild conditions and exclusively in the absence of metals and photocatalysts. This distinguishes it from other protocols dependent on metals and photocatalysts, making it a promising approach for organic synthesis.